Patch My PC - простая портабельная утилита, которая проверяет установленные в системе программы на наличие обновлений. Так же с помощью утилиты можно одним кликом установить целый набор дополнительных программ

Software Updates - утилита, проверяющая установленные в системе программы на наличие новых версий. Она позволяет скачивать обновления программ одним кликом, делиться мнением о программах, спрашивать других пользователей об особенностях использования. Software Updates имеет простой интерфейс, и не даст вам забыть о новых версиях

Интересное видео подкинул Хабрахабр - обновление Windows на виртуальной машине с самой первой до самой последней на сегодняшний день версии поэтапно, от версии к версии. Все шаги выглядят так: Windows 1

Если с обновлениями программ проблем обычно не бывает, так как большинство программ сами умеют проверять обновления, либо же для проверки обновлений можно воспользоваться встроенными средствами Windows или специальными утилитами, то